مطالعه واکنش پذیری ترکیبات آلی باکمک تکنیک های الکتروشیمیایی در محیط های آلی وآبی

چکیده بررسی های انجام شدهدر زمینه الکترو اکسیداسیون هیدروکینون و مشتقات آن نشان می دهد که پارابنزوکینون های حاصل از اکسیداسیون هیدروکینون های مختلف ترکیبات با ساختار کتونی غیر اشباع بوده ودر نتیجه می توانند به عنوان یک الکتروفیل خوب (پذیرنده مایکل) تحت تاثیر نوکلئوفیل های مختلف قرارگیرند. ترکیبات هیدروکینونی به علت خواص بیولوژیکی وسیعشان خیلی مورد توجهاند. این ترکیبات فعالیت های داروشناختی متعددی از جمله ضد سرطانی، ضد میکروبی، ضد تکثیرمیکروبی ایدز، خواص ضد التهابی و... دارند. همجنین مشتقات عامل دار شده دی هیدروکسی بنزن ها (هیدروکینون) بطور گسترده ای در صنایع شیمیایی وداروسازی به عنوان حد واسط های سنتزی در ساختن آنتی اکسیدانها بخصوص آنتی اکسیدانها ی صنایع غذایی به کاربرده می شوند. دراین پروژه در واقع هدف مبتنی بر ترکیب چندنمونه از ترکیبات کربونیل دار و سولفوردار تحت عنوان نوکلئوفیل با ساختارهای هیدروکینونی بوده است که منجر به سنتز یکسری از ترکیبات جدید هیدروکینونی حاوی سولفور، کینونهای پلی استخلاف دار و بنزوفوران های جدید با فعالیت بیولوژیکی گردیده است. براین اساس این کار تحقیقاتی به صورت زیر انجام شده است. ابتدا الکترواکسیداسیون هیدروکینون و مشتقاتش از نظیر 2و3-دی متیل هیدروکینون و 2و5- دی هیدروکسی بنزوئیک اسید، در محلول آبی و درحضور نوکلئوفیل های سولفوری و c-h اسیدی از قبیل پاراتولوئن سولفینات سدیم، 1-فنیل-5-مرکاپتو تترازول، پای پیریدین دی تیوکربامات، 4-هیدروکسی کومارین، دیمدون و مالونیتریل با استفاده از روش های الکتروشیملیی (ولتامتری چرخه ای و کولومتری در پتانسیل کنترل شده) مورد مطالعه و بررسی قرارگرفت. نتایج این بررسی ها نشان داد که هیدروکینون ها در محیط بافری بکار رفته به پاراکینون های مربوطه اکسیدشده واین کینون ها سپس با نوکلئوفیل ها وارد واکنش شده و مشتقات هیدروکینونی سولفوردار، کینون های پلی استخلافی و همچنین چند حلقه ای های (بنزوفوران ها) جدید تشکیل می دهند. که با استناد تحقیقات انجام شده فعالیت های بیولوژیکی بسیار مهمی نظیر فعالیت های ضد سرطانی و ضد ایدزی دارند. مکانیسم این واکنش های الکتروشیمایی متنوع اند و به ترتیب شامل ec ، ecece و ecc (e یعنی الکترواکسیداسون و c یعنی افزایش مایکل) می باشد که بوسیله کولومتری در پتانسیل کنترل شده و نیز نتایج حاصل از بررسی رفتار (ولتامتری چرخه ای) تایید گردید. این پروژه در واقع یک روش جدید وسبز برای اکسلیش آندی هیدروکینون ها به پارا کینون های مربوط و به دنبال آن سنتز ترکیبات جدید معرفی شده است. سادگی فرایند، بازیابی ساده محصولات، عدم استفاده از کاتالیستها و یا واکنشگرهای فلزی، راندومان بالا و انتخابگری خوب از مزیت های عمده این پروژه می باشد. در تمامی این روشها، محصولات واکنش به وسیله روشهای اسپکتروسکوپی نظیر ir ، nmr و طیف سنجی جرمی شناسایی شدند. واژه های کلیدی: اکتروسنتز، ولتامتری چرخه ای، بررسی الکتروشیمیایی، واکنش افزایشی مایکل، 2و3-دی متیل هیدروکینون، 2و5-دی هیدروکسی بنزوئیک اسید و هیدروکینون